Als Baxter bezeichnet man jene Männer in romantischen Komödien, die nicht das hübsche Mädchen bekommen, sondern für einen anderen, cooleren Typen von ihr verlassen werden. Der Buchhalter Elliot Sherman ist der Inbegriff eines Baxters: Gleich zu Beginn des Films sieht man, wie seine Braut Caroline ihn am Traualtar stehen lässt, um mit ihrem Exfreund Bradley durchzubrennen. In Rückblenden erfährt man, wie es zu dieser unausweichlichen Situation gekommen ist. Noch wenige Wochen zuvor wähnte der altmodische Elliot, ein lahmer und nicht besonders attraktiver Typ, der immer ein komisches Quäntchen neben der Spur liegt, sich im Glück. Wie durch ein Wunder ist er mit der glamourösen Caroline zusammengekommen. Für ihn geht damit ein Traum in Erfüllung, hat er doch sein Leben lang wenig Fortune bei den Frauen gehabt - genauer gesagt wurde er im Lauf seines Lebens bereits diverse Male verlassen. Um sein neu gewonnenes Glück nicht aufs Spiel zu setzen, fackelt er nicht lange und bittet Caroline, seine Frau zu werden. Aber ausgerechnet bei der Verlobungsfeier taucht überraschend Carolines Exfreund Bradley auf - und Elliot spürt instinktiv, dass seine Tage an ihrer Seite gezählt sind. Denn Bradley ist das, was man einen Traumtyp nennen würde - er sieht gut aus, ist geistreich, wohlhabend, sportlich und sensibel. Trotzdem will Elliot nicht kampflos aufgeben. Bis zur Hochzeit sind es nur noch wenige Wochen, solange muss er durchhalten. Was der ebenso linkische wie gutmütige Kerl nicht zu bemerken scheint: Seine unscheinbare Büroaushilfe Cecil passt sowieso viel besser zu ihm. Dummerweise sieht er in ihr lediglich eine gute Freundin, bei der er sich ausweinen kann. Ihre stille Zuneigung nimmt er nicht wahr. Am Ende erkennt Elliot zwar, wer die Richtige für ihn ist - aber der Weg zu dieser Erkenntnis ist mit jeder Menge Peinlichkeiten und Fettnäpfchen gesäumt.