Als eine Art Mutprobe betritt der 16-jährige Jamal die Gefilde eines gealterten, eigenbrödlerischen Einsiedlers. Als der Alte das Literaturtalent in dem Jungen entdeckt, wird er zu dessen Mentor. Im Laufe der Zeit findet Jamal heraus, dass es sich bei seinem "Privatlehrer" um den berühmten Schriftsteller Forrester handelt, der bereits seit Jahrzehnten die Weltbühne der Literatur verlassen hat. Doch als Jamal Schwierigkeiten in der Schule hat - man beschuldigt ihn des Plagiats -, wartet Forrester beinahe zu lange mit der Beendigung seines Schattendaseins ...
Ähnlich wie in seinem Werk "Good Will Hunting" zeigt Gus Van Sant wieder die ungewöhnliche Geschichte eines hochbegabten Jugendlichen. Hier konzentriert er sich mehr auf die seltsame Freundschaft zwischen dem Jungen und dem Pulitzer-Preisträger. Auch wenn das Werk einige Längen hat, können die guten Darstellerleistungen von Sean Connery und Newcomer Rob Brown sowie der brillante Soundtrack (Jazz-Klassiker und Zusatzmaterial von Ausnahme-Gitarrist Bill Frisell) über einige Drehbuchschwächen und Oberflächlichkeiten hinweghelfen.
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