Tim Lippe fristet ein eher klägliches Dasein als Versicherungsvertreter in dem Provinznest, in dem er geboren wurde und das er nie verlassen hat. Dann soll er seine Versicherung bei einer Fachtagung in Cedar Rapids vertreten. In der vermeintlichen Großstadt merkt Tim schnell, dass er Schwierigkeiten hat, sich in der modernen Welt zurecht zu finden. Er muss sich mit zwei Kollegen das Zimmer teilen und verliebt sich Hals über Kopf in eine attraktive Versicherungsmaklerin. Da ist Chaos programmiert ...

Regisseur Miguel Arteta hat bei dieser Provinzposse weniger auf die Geschichte denn auf die Darsteller vertraut. Die – angeführt von "Hangover"-Star Ed Helms – bemühen sich hier auch redlich und versuchen, gegen die allzu zotigen Gags auf dem Niveau von Boulevard-Komödien anzuspielen, befinden sich letztendlich aber auf verlorenem Posten. So ist das Ganze eher ein trauriger Abklatsch von alten Thema "Provinzler in der großen Stadt", das man schon hundertfach witziger gesehen hat.

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