Charlie Sheen, mit bürgerlichem Namen Carlos Estévez, wurde am 3. September 1965 in New York City geboren. Früh entschied er sich, dem Berufsweg seines Vaters zu folgen und Schauspieler zu werden. Diesen begleitete er unter anderem zu den Dreharbeiten des Fernsehfilms „Die Hinrichtung des Soldaten Slovik“, wo er 1974 erstmals selbst vor der Kamera zu sehen war. Seine erste beachtenswerte Hauptrolle übernahm er im preisgekrönten Film „Platoon“ im Jahr 1986. In den folgenden Jahren wurde er einem größeren Publikum vor allem durch seine Rollen in einschlägigen Komödien bekannt. Darunter finden sich Titel wie „Die Indianer von Cleveland“ und „Hot Shots! – Die Mutter aller Filme“.
Zwischen 2003 und 2013 war Sheen in mehreren Teilen der „Scary-Movie-Filmreihe“ zu sehen. Als sein Hauptwerk gilt jedoch sein Beitrag zur CBS-Sitcom „Two and a Half Men“, in der er zwischen 2003 und 2011 zu sehen war. Die Rolle des „Charlie Harper“ brachte ihm allein zwischen 2006 und 2009 vier Nominierungen für den Emmy in Folge ein. Im Laufe der Jahre konnte Charlie Sheen seine Gagen immer wieder steigern, was ihn zuletzt zum bestbezahlten TV-Darsteller machte. Nach dem Ende der Serie spielte er unter anderem in den Filmen „Wall Street: Geld schläft nicht“ und in „Charlies Welt - Wirklich nichts ist wirklich“ mit.
Gemeinsam mit dem Künstler Snoop Dogg veröffentlichte Sheen 2011 eine mäßig erfolgreiche Single. Medial ist Charlie Sheen für sein ausschweifendes Liebesleben bekannt. Aus wechselnden Affären gingen insgesamt drei Kinder hervor. Im Jahr 2014 verlobte sich Charlie Sheen mit der Pornodarstellerin Brett Rossi. Das Paar löste die Verlobung jedoch im selben Jahr wieder auf.