In Dallas aufgewachsen, erlernte Stephen Tobolowsky das Schauspielhandwerk Ende der Sechziger-, Anfang der Seibzigerjahre an der Southern Methodist University. Die Schauspielerin Patricia Richardson und die Drehbuchautorin Beth Henley waren Studienkolleginnen. Danach wurde Tobolowsky für die Bühne entdeckt, spielte in Produktionen wie die Broadway-Inszenierung von "Wake of Jamie Foster", "Drei Schwestern" oder "Die Glasmenagerie". Auch im Fernsehen ist er seit Jahren mit festen Rollen in den Serien "Murder One" und "Chicago Hope" bzw. Gastauftritten in "Seinfeld", "L.A. Law", "Civil Wars" sowie "Designing Women" vertreten.
Stephen Tobolowsky, der für seine Darstellung des "Onkel Wanja" am Theatre 80 von Los Angeles einen Dramalogue Award gewann, hat außerdem mit "True Stories" (Co-Autoren waren Regisseur David Byrne und Bühnenautorin Beth Henley) und "Two Idiots in Hollywood" bereits zwei Drehbücher verfasst. Bei letztgenanntem Film, ursprünglich ein Theaterstück, zeichnet Tobolowsky auch als Regisseur verantwortlich.
Weitere Filme mit Stephen Tobolowsky: "Das Philadelphia Experiment" (1984), "Sei stark, Cassie" (1986), "Mel Brooks' Spaceballs" (1987), "Zurück aus der Hölle", "Ein Vogel auf dem Drahtseil", "Great Balls of Fire" (alle 1989), "Kein Baby an Bord", Stephen Frears' "The Grifters" (beide 1990), "Thelma & Louise", "Basic Instinct", "Weiblich, ledig, jung sucht ..." (alle 1991), "Sneakers - Die Lautlosen", "Ein ganz normaler Held", "Jagd auf einen Unsichtbaren" (alle 1992), "Calendar Girl", "Josh & S.A.M." (beide 1993), "Daddy Cool - Mein Vater, der Held", "Radioland Murders" (beide 1994), "Murder in the First - Lebenslang Alcatraz", "Sex Radio" (beide 1995), "Glimmer Man" (1996), "Mehr Pech als Verstand", "Mr. Magoo" (beide 1997), "Black Dog" (1998), "The Insider", "Bossa Nova", "Rileys letzte Schlacht" (alle 1999), "Alien Attack - The Final Invasion", "Memento" (beide 2000), "Black River" (2001), "Adaptation" (2002), "National Security" (2003), "Garfield", "Die Ex-Freundinnen meines Freundes" (2004), "Born to be wild - Saumäßig unterwegs" (2007), "Die Frau des Zeitreisenden" (2009).
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