Die beiden besten Freunde Holden und Banky sind zwei aufstrebende Comic-Zeichner aus New York. Als der sensible Holden sich jedoch in die attraktive Alyssa verliebt, stellt das die Freundschaft der Männer auf eine harte Probe - denn Alyssa ist eigentlich lesbisch, und Banky ist ein wahrer "Homo-Hasser". Mit pikanten Details aus Alyssas Vergangenheit gelingt es ihm, Holdens Gefühle für Alyssa ins Wanken zu bringen ...
Die Tragikomödie "Chasing Amy" ist nach "Die Ladenhüter" und "Mallrats" der dritte Teil von Kevin Smiths erfolgreicher New Jersey-Trilogy. Mit gewohnt smartem Witz dreht sich alles um Freundschaft und Sex der ausgewachsenen, aber noch nicht erwachsenen Figuren. Wer von Smiths Erstling "Die Ladenhüter" angenehm überrascht war, sah sich hier allerdings weitgehend einem enttäuschenden Selbstplagiat gegenüber. Vor allem gegen Ende wird "Chasing Amy" unerträglich hysterisch. Das aber lag nicht an Ben Affleck, dessen darstellerische Leistung für Aufsehen sorgte.
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