Der Apfel fällt nicht weit vom Stamm - dieses alte Sprichwort bewahrheitet sich zumindest bei Josh Brolin, Sohn von Schauspieler James Brolin, in dessen Fußstapfen der Filius längst getreten ist. Sein Filmdebüt gab er bereits 1985 in der von Steven Spielberg produzierten und Richard Donner inszenierten Actionkomödie "Die Goonies" (1985). Danach sah man ihn zunächst in Serien wie "Ein Engel auf Erden" (1986), "21 Jump Street - Tatort Klassenzimmer" (1987) und "Private Eye" (1987-1988). Besonders seine Rolle als James Butler Hickok in der populären Westernserie "The Young Riders", die er von 1989-1992 verkörperte, machte ihn einem größeren Publikum bekannt.
Nach eher zweitklassigen Arbeiten wie etwa der Liebeskomödie "Das Rosenbett" oder das Polizeidrama "Killer Cops - Mörder in Uniform" (1996) an der Seite von Mario Van Peebles und J.T. Walsh offenbarte Josh Brolin seine komödiantische Ader in David ORussells schrägem, mit Ben Stiller und Téa Leoni besetzten Spaß "Flirting With Disaster - Ein Unheil kommt selten allein" (1996), in der er sich als bisexueller Bundesagent zu Patricia Arquette hingezogen fühlt. Im Jahr darauf stand er für die Regiearbeit seines Vaters, den Actionfilm "Brothers in Arms", vor der Kamera, und Guillermo Del Toro gab ihm eine Rolle in seinem exzellenten Horrorthriller "Mimic" (1997, mit Mira Sorvino und Jeremy Northam).
Danach besetzte ihn Ole Bornedal als charismatischen Unruhestifter in seinem Thriller "Freeze - Albtraum Nachtwache" (1999) an der Seite von Nick Nolte, Ewan McGregor und erneut Patricia Arquette. In "Mod Squad - Cops auf Zeit" (1999) von Scott Silver spielte er einen Drogendealer und in Mike Barkers Noir-Krimi "Best Laid Plans" (2000) wurde er von Reese Witherspoon verführt. Dagegen war Josh Brolin in Paul Verhoevens Scifi-Thriller "Hollow Man - Unsichtbare Gefahr" (2000) ein sympathischer Wissenschaftler. Darüber hinaus glänzte Brolin in der Titelrolle der Politserie "Mr. Sterling" (2003), die den Weg eines jungen idealistischen Politikers in einem korrupten System begleitet.
Inzwischen war auch Woody Allen auf den aufstrebenden Star aufmerksam geworden und gab ihm eine kleine Rolle in seiner Komödie "Melinda und Melinda", gefolgt von seiner beeindruckenden Rolle des Jedediah Smith in dem Western-Mehrteiler "Into The West" (2005), in der er mit Beau Bridges und Gary Busey vor der Kamera agierte. Ebenfalls 2005 entstand John Stockwells Karibik-Abenteuerfilm "Into the Blue" (2005), in dem Brolin einen rücksichtslosen Drogendealer an der Seite von Jessica Alba und Scott Caan gab. Danach machte er als eifersüchtiger Arzt in Robert Rodriguez' Horrorkomödie "Planet Terror" (2007) seiner Ehefrau das Leben schwer, und in Joel und Ethan Coens überragendem, mit drei Oscars ausgezeichneten Thriller "No Country for Old Men" nach einem Roman von Cormac McCarthy spielte er einen Mann, der über ein Vermögen und einige Leichen stolpert, danach von einem Killer und einem Sheriff, verkörpert von Javier Bardem und Tommy Lee Jones, verfolgt wird. Ebenfalls 2007 standen mit Ridley Scotts Kriminaldrama "American Gangster" und Paul Haggis' Drama "Im Tal von Elah" zwei weitere Großprojekte auf dem Drehplan.
Darüber hinaus ist Josh Brolin auch ein versierter Bühnenschauspieler. Fünf Jahre lang war er mit seinem Kollegen Anthony Zerbe künstlerischer Leiter des Reflections Festival am Geva Theatre in Rochester, New York. In dieser Zeit spielte er in einigen Produktionen des Festivals mit, die er zum Teil auch inszenierte. Darunter fallen Aufführungen von "Pitz and Joe", "Life in the Trees", "Forgiving Typhoid Mary", "Oh, The Innocents", "Lincoln Park Zoo" und "Hard Hearts". Mit Elias Koteas stand Brolin in einer Broadwayproduktion von Sam Shepards Drama "True West" auf der Bühne und spielte 2004 Off-Broadway in Bob Balabans Inszenierung von "The Exonerated". Das Stück, das auf wahren Begebenheiten beruht, erzählt die Geschichte von einem halben Dutzend ehemals zum Tode verurteilter Männer. Seine Bühnenkarriere komplettieren Auftritte in "Skin of the Teeth", "Hexenjagd", "Endstation Sehnsucht" alle produziert am Kennedy Memorial Theatre, sowie am Lebrero Theatre "Ein Sommernachtstraum" und am Ann Capa Ensemble Theatre "Dark of the Moon".
Weitere Filme mit Josh Brolin: "Trashin' - Krieg der Kids" (1986), "Prison for Children", "Endspurt" (1989), "Roadflower" (1993), "Winnetka Road" (Serie, 1994), "Rage - Irrsinnige Gewalt", "Slow Burn" (beide 1999), "Picknick" (2000), "Coastlines" (2002), "Milwaukee, Minnesota" (2003), "Murder Book" (2005), "The Dead Girl" (2006), "Oliver Stone's W", "Milk" (beide 2008), "Wall Street - Geld schläft nicht", "Ich sehe den Mann deiner Träume", "Jonah Hex", "True Grit" (alle 2010), "Woody Allen: A Documentary" (2011), "Men in Black 3", "Gangster Squad" (beide 2012), "Oldboy", "Labor Day" (beide 2013), "Sin City 2: A Dame to Kill For", "Inherent Vice – Natürliche Mängel" (beide 2014), "Everest" (2015).