Die 25-jährige Josie Geller ist Redaktionsangestellte und eigentlich eine graue Maus. Eines Tages erhält sie die Chance, auf die sie schon lange gewartet hat: Sie soll an einer High School auf Story-Suche gehen. Da sie sowieso jünger aussieht als sie ist, ist dies nicht das Problem. Vielmehr trägt sie immer noch eine traumatisches Erlebnis als hässliches Entlein ihres Jahrgangs mit sich herum und ist sich außerdem nicht klar darüber, was angesagt ist. Da weiß ihr fescher Bruder schnell Rat ...

"Und noch eine Teenie-Komödie", möchte man vielleicht raunen. Doch diese Geschichte ist nett erzählt und hat komische Charaktere - allen voran David Arquette als flippiger Bruder, der hier gekonnt auch mal auf Tom Cruise macht. Außerdem gibt's einige skurrile Ideen und Hauptdarstellerin Drew Barrymore - auch ausführende Produzentin des Ganzen - beweist hier wirklich Mut zur Hässlichkeit.