Für seine Rolle des Familienvaters, über den das Chaos hereinbricht, in "In the Bedroom" erhielt er 2002 eine Oscar-Nominierung als bester Darsteller. 2000 war Wilkinson in Roland Emmerichs "Der Patriot" und ein Jahr zuvor in Ang Lees "Ride With the Devil" (mit Tobey Maguire, Skeet Ulrich und Jewel) zu sehen, seine zweite Zusammenarbeit mit dem Regisseur, denn schon 1995 war in "Sinn und Sinnlichkeit" an der Seite von Emma Thompson zu sehen.
In seiner Heimat England ist Wilkinson ein bekannter Theaterdarsteller und hat an so prestigeträchtigen Bühnen wie The National Theatre, The Royal Shakespeare Company und The Oxford Playhouse gespielt. Zu seinem dramatischen Repertoire gehören die Titelrollen in "König Lear", "Tom and Viv", "Henry V." und "Peer Gynt". Er spielte die Rolle des John Proctor in "Hexenjagd" und die Hauptrolle in "White Chameleon" (beide am National Theatre). Zu Wilkinsons englischen TV-Auftritten gehören "Prime Suspect", die Rolle des Pecksniff in "Martin Chuzzlewit" und die Rolle des Fürsten in "Maß für Maß".
Weitere Filme mit Wilkinson: "Miss Marple: Das Geheimnis der Goldmine" (1984), David Hares "Wetherby" (1985), "König ihres Herzens" (1988), "Paper Mask - Vorsicht Arzt" (1989), "Heißer Verdacht" (1991), Jim Sheridans "Im Namen des Vaters" (1993), Antonia Birds "Der Priester" (1994), "Cambridge Fieber", "Der Geist und die Dunkelheit" (beide 1996), Bille Augusts "Fräulein Smillas Gespür für Schnee", "Oscar Wilde", Gillian Armstrongs "Oscar und Lucinda" (alle 1997), "Rush Hour" und "The Governess" (beide 1998), "Verbrecher und andere Chaoten", "Damiaan" (beide 2000), "Ritter Jamal - Eine schwarze Komödie" (2001), "Ernst sein ist alles" (2002), "Das Mädchen mit dem Perlenohrring", "If Only" (beide 2003), "Vergiss mein nicht!", "Stage Beauty", "Good Woman - Ein Sommer in Amalfi" (alle 2004), "Batman Begins", "Der Exorzismus von Emily Rose", "Geliebte Lügen", "Mr. Ripley und die Kunst des Tötens" (alle 2005), "Der letzte Kuss" (2006), "Michael Clayton", "Cassandras Traum" (beide 2007), "Operation Walküre - Das Stauffenberg Attentat", "Rock'N'Rolla" (beide 2008), "Duplicity - Gemeinsame Geheimsache" (2009), "Der Ghostwriter", "The Green Hornet", "Eine offene Rechnung", "Die Lincoln Verschwörung" (alle 2010), "Mission: Impossible - Phantom Protokoll", "Best Exotic Marigold Hotel", "Die Kennedys" (alle 2011), "Lone Ranger", "Grand Budapest Hotel" (beide 2013).
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