Eine ameriknaische Großstadt an der Ostküste zu Zeiten der Prohibition: Der irische Gangsterboss Leo hält seine herrschende Hand über Politik, Polizei, Glücksspiel und Prostitution. Sein Freund Tom gilt als intellektueller Drahtzieher hinter den Kulissen. Doch Tom hat ein Problem: er ist notorischer Spieler und dadurch stets verschuldet. Diese Tatsache wiederum will Leos Erzrivale, der mit Boxkampfschiebereien zu Geld und Macht gekommene, italienische Emporkömmling Johnny Caspar, zu seinem Vorteil nutzen. Doch Tom spielt ebenfalls mit diesen Fakten und wechselt zum Schein die Fronten. Dann allerdings muss er seine Loyalität beweisen ...
Der dritte gemeinsame Film der Brüder Coen, die hier ein spätes Meiterwerk des film noir inszenierten. Die Entdeckung des Films (in einer nicht ganz geringen Nebenrolle) war John Turturro. Coen-Gattin Frances McDormand, Oscar-Gewinnerin für "Fargo - Blutiger Schnee", spielt hier eine Sekretärin.
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